リナロールとは|ラベンダーの香り成分と夜のリラックス

リナロールとは|ラベンダーの香り成分と夜のリラックス

本記事は香り成分としてのリナロールの一般的な解説です。特定の製品の効果や効能を示すものではありません。不眠や不安の治療に代わるものでもありません。眠れない状態や不安が続く場合は医師に相談してください。

目次

リナロールとは、ラベンダーの香りを特徴づけるモノテルペンアルコール

リナロールとは、化学式C10H18Oのモノテルペンアルコールで、ラベンダー、コリアンダー、ベルガモットなど多くの植物の精油に含まれ、花の香りの主要成分として知られる化合物です。

Moleculesに掲載された総説(Mączkaら、2022年)によると、リナロール(3,7-ジメチル-1,6-オクタジエン-3-オール)は非環式の第三級アルコールで、花の香りの約70%を占めるとされ、2019年の世界市場規模は99億8,000万米ドルに達しています。市場に流通するリナロールの多くは化学合成で得られ、ビタミンEの合成前駆体としても使われます[1]。

リナロールには2つの鏡像異性体があります。(3S)-(+)-リナロール(コリアンドロール)は甘く花のような香り、(3R)-(−)-リナロール(リカレオール)は木のようなラベンダーの香りで、(3R)体の匂いの閾値は(3S)体の約9分の1(0.8 ppb対7.4 ppb)と、同じ濃度でも強く感じられます[1]。

リナロールを多く含む植物はラベンダーとバジル

リナロールの主な供給源はラベンダー、バジル、コリアンダー、ベルガモットなどの精油で、植物によって含まれる鏡像異性体の比率が異なります。

植物リナロールの含有率・特徴出典
ラベンダー(Lavandula angustifolia)精油中27.2%。(R)-(−)体が主体Mączka 2022
スイートバジル(Ocimum basilicum)精油中69.3%Mączka 2022
コリアンダー(S)-(+)体が主体。日本の研究では(S)体88.3%・(R)体11.7%の分取が報告されているSugawara 2013
ベルガモット、オレンジ果汁中6,740〜34,430 μg/LMączka 2022
大麻草主要モノテルペンの一つ(リモネン、β-ミルセン、α-ピネンと並ぶ)Sommano 2020

同総説は、リナロールが23種類の食品に含まれることが報告されていると記しています[1]。大麻草では、リモネン、β-ミルセン、α-ピネンと並ぶ主要なモノテルペンの一つです[2]。

研究で報告されている作用:マウスでは香りによる抗不安作用がGABA経路で確認された

リナロールの作用として最も再現性をもって報告されているのは、動物実験における鎮静・抗不安作用で、2018年の鹿児島大学の研究は香りの吸入による抗不安作用がGABAA受容体を介することを示しました。

鹿児島大学のHaradaら(2018年、Frontiers in Behavioral Neuroscience)は、リナロールの香りに30分曝露したマウスで明暗箱試験と高架式十字迷路の不安様行動が減少し、この効果はベンゾジアゼピン受容体拮抗薬フルマゼニル(3 mg/kg)の前投与で完全に消失したこと、嗅覚を失わせたマウスでは効果がみられなかったことを報告しています。回転棒試験での運動機能は低下しませんでした[3]。著者らは、リナロールの香りによる抗不安効果が、ベンゾジアゼピン反応性のGABAA受容体を介したGABA作動性伝達によると結論しています[3]。

Weston-Greenら(2021年)の総説は、(−)-リナロールの腹腔内投与が100および200 mg/kgで尾懸垂試験の不動時間を減少させた一方、10および50 mg/kgでは効果がなかったことを記しています[4]。Russo(2011年)は、リナロールに抗けいれん作用と抗グルタミン酸作用が示されていると記載しています[5]。

これらはいずれも動物実験であり、ヒトでリナロール単体の抗不安作用を示した無作為化比較試験は、本記事の調査範囲では確認できませんでした。

ヒトの試験はラベンダー油製剤で行われており、リナロール単体の結果ではない

ヒトを対象にした研究の多くは、リナロールを36.8%含むラベンダー油製剤(Silexan)で行われており、その結果をリナロール単体の効果と読み替えることはできません。

Kasperら(2014年、International Journal of Neuropsychopharmacology)は、全般不安症の患者539人を対象に、Silexan 160 mg/日、80 mg/日、パロキセチン20 mg/日、プラセボを10週間比較しました。ハミルトン不安評価尺度(HAMA)の総得点はそれぞれ14.1±9.3点、12.8±8.7点、11.3±8.0点、9.5±9.0点低下し、Silexanの2用量はプラセボに対して有意(p<0.01)でした[6]。Möllerら(2019年)の3試験697人のメタ解析では、HAMAの平均値差は3.83点(95%信頼区間1.28〜6.37)で、有害事象のリスク比は1.06(0.85〜1.33)でした[7]。同メタ解析は、この結果を他のラベンダー油製品に一般化できないと明記しています[7]。

Silexanはリナロール36.8%とリナリルアセテート34.2%を含むラベンダー油カプセルであり[4]、これらの結果はラベンダー油という混合物の成績です。日本ではSilexanは医薬品として承認されておらず、同等の製品が市販されているわけではありません。

安全性と規制:食品香料・化粧品成分として使われるが、酸化したものは皮膚感作の原因になりうる

リナロールは日本で食品添加物(香料)と化粧品成分として使用が認められている一方、EUでは化粧品のアレルゲン表示対象であり、酸化した状態では皮膚感作の原因になりうるとされています。

  • 食品:食品衛生法施行規則別表第1の指定添加物に「リナロオール(別名リナロール)」として収載されており、用途は香料です[8]。
  • 化粧品:日本化粧品工業連合会の表示名称「リナロール」として登録され、配合目的は香料です[9]。
  • EU:化粧品のアレルゲン表示義務の対象で、洗い流さない製品で0.001%、洗い流す製品で0.01%を超える場合に成分表示が求められます[10]。
  • 吸収:ラベンダー油200 μLの経口摂取後およそ10〜15分で血中に現れ、30分で最高濃度に達したという報告があります。吸入でも45分の曝露で25分後に血中で検出されました[1]。

化粧品成分の安全性をまとめた二次資料では、酸化していないリナロールは皮膚感作性がほとんどないとされる一方、酸化したリナロールは感作の原因になりうるとして区別されています[13]。精油やテルペン原料は遮光・密栓で保管し、開封後は早めに使い切ることが安全上の基本です。

原料として確認する項目

  1. 鏡像異性体の比率:(R)体と(S)体で香りが異なります。
  2. 純度と由来:天然精油由来か合成か、含有率(%)。
  3. 酸化指標:製造日、保管条件、過酸化物の有無。
  4. 用途ごとの法規:食品なら指定添加物の範囲、化粧品なら表示名称と配合量。

アストラサナ・ジャパンは原料事業として植物由来テルペンを取り扱っています。詳細は植物由来テルペンの原料ページを参照してください。

よくある質問(FAQ)

リナロールの香りで眠れるようになりますか

マウスではリナロールの香りによる抗不安作用がGABA経路を介して確認されていますが[3]、ヒトでリナロール単体が睡眠を改善することを示した無作為化比較試験は本記事の調査範囲では確認できませんでした。ヒトの試験はラベンダー油製剤で行われたものです[6, 7]。眠れない状態が続く場合は医師に相談してください。

ラベンダーの香りとリナロールは同じものですか

ラベンダー精油はリナロール(27.2%)のほか、リナリルアセテートなど多数の成分を含む混合物です[1]。リナロールはその主要成分の一つであり、ラベンダーの香り全体と同じではありません。

リナロールは安全ですか

食品香料と化粧品成分として使用が認められています[8, 9]。一方、EUでは化粧品のアレルゲン表示対象であり[10]、酸化したリナロールは皮膚感作の原因になりうるとされています[13]。肌に異常が出た場合は使用を中止し、皮膚科に相談してください。

CBD製品にリナロールが入っているのはなぜですか

リナロールは大麻草の主要モノテルペンの一つで[2]、香りと風味を決める成分です。カンナビノイドとの相乗効果(エンタラージュ効果)は仮説であり、CB1・CB2受容体レベルではリナロールがΔ9-THCの作用を変化させなかったという実験結果があります[11]。

日本でリナロールを含む製品は規制されていますか

リナロールは大麻取締法や麻薬及び向精神薬取締法の規制対象に含まれず、食品衛生法上は指定添加物(香料)です[8]。大麻草由来の製品に含まれるΔ9-THCには別途残留限度値が定められています。規制や基準は変更されることがあるため、最新情報を確認してください。

製品を選ぶ際は、成分表示と第三者機関の分析結果を確認できるかが判断材料になります。 アストラサナ・ジャパンのCBDブランド swisscan のように、製造背景や検査結果を確認できる製品があります。

まとめ

  • リナロールはC10H18Oのモノテルペンアルコールで、ラベンダー、バジル、コリアンダーなどに含まれ、花の香りの約70%を占めます。
  • マウスでは香りによる抗不安作用がGABAA受容体を介して確認されています。
  • ヒトの試験はラベンダー油製剤(リナロール36.8%)で行われており、リナロール単体の効果とは区別します。
  • 食品香料・化粧品成分として使用が認められていますが、酸化したものは皮膚感作の原因になりうるため保管に注意します。

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成分の性質を確認したうえで製品を選ぶ場合は、成分表示、濃度、第三者機関の分析結果が判断材料になります。

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参考文献・出典

  1. Mączka W, Duda-Madej A, Grabarczyk M, Wińska K. Natural Compounds in the Battle against Microorganisms—Linalool. Molecules. 2022;27(20):6928. https://doi.org/10.3390/molecules27206928
  2. Sommano SR, Chittasupho C, Ruksiriwanich W, Jantrawut P. The Cannabis Terpenes. Molecules. 2020;25(24):5792. https://doi.org/10.3390/molecules25245792
  3. Harada H, Kashiwadani H, Kanmura Y, Kuwaki T. Linalool Odor-Induced Anxiolytic Effects in Mice. Frontiers in Behavioral Neuroscience. 2018;12:241. https://doi.org/10.3389/fnbeh.2018.00241
  4. Weston-Green K, Clunas H, Jimenez Naranjo C. A Review of the Potential Use of Pinene and Linalool as Terpene-Based Medicines for Brain Health. Frontiers in Psychiatry. 2021;12:583211. https://doi.org/10.3389/fpsyt.2021.583211
  5. Russo EB. Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology. 2011;163(7):1344-1364. https://doi.org/10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x
  6. Kasper S, Gastpar M, Müller WE, et al. Lavender oil preparation Silexan is effective in generalized anxiety disorder—a randomized, double-blind comparison to placebo and paroxetine. International Journal of Neuropsychopharmacology. 2014;17(6):859-869. https://doi.org/10.1017/S1461145714000017
  7. Möller HJ, Volz HP, Dienel A, Schläfke S, Kasper S. Efficacy of Silexan in subthreshold anxiety: meta-analysis of randomised, placebo-controlled trials. European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. 2019;269(2):183-193. https://doi.org/10.1007/s00406-017-0852-4
  8. 公益財団法人日本食品化学研究振興財団「指定添加物リスト(食品衛生法施行規則別表第1)」. https://www.ffcr.or.jp/tenka/list/post-11.html
  9. Cosmetic-Info.jp 化粧品表示名称「リナロール」. https://www.cosmetic-info.jp/jcln/detail.php?id=2865
  10. Commission Regulation (EU) 2023/1545 of 26 July 2023 amending Regulation (EC) No 1223/2009 as regards labelling of fragrance allergens in cosmetic products. https://eur-lex.europa.eu/eli/reg/2023/1545/oj
  11. Santiago M, Sachdev S, Arnold JC, McGregor IS, Connor M. Absence of Entourage: Terpenoids Commonly Found in Cannabis sativa Do Not Modulate the Functional Activity of Δ9-THC at Human CB1 and CB2 Receptors. Cannabis and Cannabinoid Research. 2019;4(3):165-176. https://doi.org/10.1089/can.2019.0016
  12. Sugawara Y, et al. Relationship between Mood Change, Odour and Its Physiological Effects in Humans While Inhaling the Fragrances of Essential Oils as well as Linalool and Its Enantiomers. Molecules. 2013;18(3):3312-3338. https://doi.org/10.3390/molecules18033312
  13. cosmetic-ingredients.org「リナロールの基本情報・配合目的・安全性」(二次情報。一次資料:Api AM et al. RIFM fragrance ingredient safety assessment, linalool, CAS 78-70-6. Food and Chemical Toxicology. 2022;159(Suppl 1):112687. https://doi.org/10.1016/j.fct.2021.112687 )

この記事は成分に関する一般的な情報であり、特定製品の効果を示すものではありません。製品の使用については医師・薬剤師に相談してください。

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この記事を書いた人

アストラサナ広報担当。カンナビノイドをはじめとする健康情報をわかりやすくお伝え。
日本においても欧州水準まで身近にすることを目標に日々頑張っています。

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